Urodził się 26 lutego 1971 roku w Ciechanowie. Ukończył Wyższe Seminarium Duchowne w Płocku, 15 czerwca 1997 roku przyjął święcenia prezbiteratu z rąk ówczesnego biskupa płockiego Zygmunta Kamińskiego. Pracował jako wikariusz w parafii św. Józefa w Zakroczymiu, a w roku 1998 został skierowany na studia specjalistyczne w Katolickim Uniwersytecie Lubelskim, zwieńczone w 2004 roku uzyskaniem doktoratu z socjologii. Pracę zatytułowaną "Społeczne uwarunkowania postaw młodzieży wobec AIDS", napisał pod kierunkiem ks. prof. Janusza Mariańskiego. W czasie studiów był kapelanem sióstr karmelitanek klauzurowych w Dysie, koło Lublina.

Po powrocie ze studiów, od 2004 roku pracował w kurii diecezjalnej, a następnie został wykładowcą i wychowawcą w płockim Wyższym Seminarium Duchownym (m.in. przez 2 lata pełnił funkcję prefekta ds. wychowawczych). W seminarium jest nadal wykładowcą katolickiej nauki społecznej i teologii pastoralnej. W latach 2007-2008 był również dyrektorem Soborowego Studium Teologiczno-Pastoralnego. Przez kilka lat był także wykładowcą socjologii i katolickiej nauki społecznej na Uniwersytecie Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie.

W roku 2008 biskup płocki Piotr Libera powierzył księdzu Milewskiemu obowiązki kanclerza kurii diecezjalnej, a w 2009 roku mianował go wikariuszem generalnym diecezji płockiej. Został wtedy również mianowany członkiem Rady Kapłańskiej i Kolegium Konsultorów. W roku 2012 ojciec święty Benedykt XVI odznaczył ks. Milewskiego godnością Kapelana Jego Świątobliwości.